Dropboxに激震！CEOのドリュー・ヒューストンが退任を発表

Dropboxの顔であるCEOドリュー・ヒューストンが、ついに退任を表明しました。IT業界に大きな衝撃を与えたこのニュース、詳細は以下の公式ブログおよび本人のツイートから確認できます。詳細は公式ブログ（https://blog.dropbox.com/topics/company/dropbox-leadership-update ）および、ドリュー・ヒューストン本人のX（旧Twitter）投稿（https://twitter.com/drewhouston/status/2059275240065425474?s=20 ）をご覧ください。

ついに一周回って元通りってか：https://news.ycombinator.com/item?id=8863

B2から数百GBのデータをrsyncで戻したばかりで、置き場所に困ってるところ。共同作業者と共有しなきゃいけない業務文書や動画ファイルも山ほどあるんだけど、Dropboxみたいなサービスって意外と競合が少ないんだよね。

ブロックレベルの同期に関しては、Dropboxに匹敵するサービスは市場にまだほとんどない。ただ、扱うデータ量を考えると価格には納得いかない部分もあるけど。

ファイルやフォルダにローカル/クラウドのみのフラグを立てられるのは最高だよ。

代わりになるサービスやモバイルアプリをいろいろ試してみたけど、結局Dropboxが一番使い勝手が良いっていう結論になった。

Dropboxには、他のどのサブスクよりもトータルで多くお金を払ってきたと思う（初めてサブスク料金を払う価値があると思ったサービスでもある）。今でも払い続けてるし、Drewが素晴らしいサービスを作り上げたのは間違いない。

その一方で、2011年以降に導入された機能で重要なものなんて一つも思い浮かばない。私が気にかけているのはPackrat（バックアップ機能）と同期の精度だけ。ここ15年で彼らが作ったもので、誰か愛用してる機能ってある？正直、会社が最低限の人数で維持されてるだけでも気づかなかった気がする。

2026年の今、私が欲しいのはコーディングエージェントがDropbox内のファイルをgrepできるようになることくらい。でもDropboxは、そんな便利な機能を提供するより先に、グッズ販売とかに力を入れそうな気がしてならないよ。

最近、ITに詳しくない人向けにDropboxのPDFファイルを共有したんだけど、Dropboxの長くて複雑なURLで混乱させないように、短縮URLまで作成したんだ（https://event.myorg.test みたいなやつ）。

でも、彼らのほとんどはDropboxのアカウントを持ってなかった。

後で知ったんだけど、9割の人がファイルにアクセスできなかったらしい。ログイン不要のリンクだったのに、アカウントがないと見られないような見せ方をしてたせいで、ITに疎い人たち（ほとんどが高齢者だった）は諦めちゃったみたい。

Dropboxの時価総額はここ数年約60億ドルで停滞していて、成長も横ばい、年収益も25億ドル前後。完全に足踏み状態だね。

似たようなサービスのBox.comも似たような状況で、時価総額約30億ドル、収益12億ドル程度。評価額も変わらない。

結局、リーダーシップの問題というより市場の問題なんだと思う。

コンシューマー向け市場は、Apple（iCloud）、Google（Drive）、Microsoft（OneDrive）といった大手プレイヤーが、それぞれ自社の深く統合されたソリューションを持っていて、完全に締め出されてしまったからね。

大手は代わりのソリューションを持ってるから買収してくれないし、一体どこが買収するのか。SalesforceやDellのような業務系ソフトウェア企業？それともAIドキュメントストアやコラボレーションハブとして活用したいAI企業？

正直、どこに向かうべきか全くわからないな。

2006年、Drewと私、そしてYCファウンダーのAdamとMattの計4人で一緒に住んで、ケンブリッジでそれぞれスタートアップの開発に励んでいた時期がある。当時のDrewは努力家で謙虚、本当にいい奴だった。私たちが彼にDropboxへ舵を切ってYCに応募するよう刺激を与えた、なんて言うのはおこがましいかもしれないけど、彼が歩んできた道は本当にすごい！クラウドストレージにおける彼の急速なイノベーションにはいつも刺激を受けていたよ。Dropboxは現代のクラウドストレージシステムの先駆けだったんだ。何年も連絡は取っていないけど、彼が次に何をしようと成功を祈ってるよ。

Ashrafは素晴らしいリーダーみたいだね。AIへの注力についてはあまり期待していないけど、どうなるか見守ろうと思う。

Drewは素晴らしい新製品を立ち上げ、多くの人に愛されるサービスにまで磨き上げ、会社を黒字化した。リスペクトするよ。

Dropboxの無料プラン（実質使えない）と最初の有料プランの間に、中間の階層がなかったのは残念だった。3ドルか5ドルくらいで数10GBのストレージが使えるなら喜んで払ったけど、月額10ドル近くは高すぎる。結局、AppleのiCloudがその隙間を見事に埋めてくれたから、今はそっちにお金を払ってるよ。

かなり取りこぼしがあったんじゃないかな。

幸運にも少しの間Dropboxで働かせてもらったんだけど、エンジニアリング文化も素晴らしくて、本当にいい人ばかりだった。Drewとビールを飲んだりカラオケに行ったりしたこともいい思い出。Drew、こんな最高な職場環境を作ってくれてありがとう。その経験や思い出に対しては、感謝してもしきれない。私がこれまで見た中で、最高のCEOでありリーダーだよ。

この人のLinkedIn、学部時代の経歴を隠してハーバードのエクステンションスクール（継続教育課程）の3年間の経営学学位だけ載せてる時点で、察するものがあるよね。